Praca w marynarce wojennej W 2003 Gregory zaciągnął się do United States Navy i ukończył szkołę, aby zostać oficerem w służbach hydrograficznych i meteorologicznych w Biloxi w Missisipi. Podczas swojej kariery morskiej Gregory został przydzielony do USS Carl Vinson (CVN-70). W 2005 otrzymał honorowe zwolnienie lekarskie Marynarki Wojennej. Odszedł ze służby w 2005 z powodów zdrowotnych.
W 2006 zawarł związek małżeński z Sarah.
Śmierć 13 czerwca 2024 Gregory i jego pies towarzyszący zostali znalezieni martwi w samochodzie na parkingu Chase Bank w Peorii w Arizonie. Miał 46 lat. O jego śmierci doniesiono publicznie niemal miesiąc później, 10 lipca 2024, kiedy nadal badano przyczynę jego śmierci. Jego siostra stwierdziła, że Gregory cierpiał na depresję, zaburzenia afektywne dwubiegunowe i zaburzenia snu oraz że prawdopodobnie zmarł w wyniku udaru cieplnego po zaśnięciu w samochodzie.
Filmografia Filmy 1986: Jumpin’ Jack Flash jako Harry Carlson Jr. 1983: Pewnego razu w lesie (Once Upon a Forest) jako Edgar (głos) 1986: Ostatnia ucieczka (Thompson's Last Run) jako mały John (film TV) 1991: Never Forget jako Kenny Mermelstein (film TV) 1992: Lady Against the Odds jako gazeciarz