W marcu 2007 roku wystąpił na mistrzostwach świata młodzieżowców w Tarvisio, gdzie zdobył złote medale w biegu na 15 km stylem dowolnym oraz łączonym na 30 km. W 2007 roku zwyciężył także w Engadin Skimarathon – najdłuższym i największym szwajcarskim maratonie narciarskim. W 2008 roku wystąpił także na mistrzostwach świata młodzieżowców w Malles Venosta, zdobywając złoty medal na dystansie 30 km techniką dowolną. thumb|left|Cologna w 2009 roku W Pucharze Świata zadebiutował 26 listopada 2006 roku w Ruce, gdzie nie ukończył biegu na 15 km stylem klasycznym. W sezonie 2006/2007 pojawił się jeszcze trzykrotnie, przy czym w ostatnim starcie – 24 marca 2007 roku w Falun zdobył pierwsze pucharowe punkty, zajmując 25. miejsce w biegu łączonym na 30 km. W kolejnym sezonie, 15 grudnia 2007 roku w Rybińsku, po raz pierwszy znalazł się w pierwszej dziesiątce zawodów pucharowych, kiedy zajął ósme miejsce w biegu na 30 km techniką dowolną. Pierwszy raz na podium zawodów tego cyklu stanął 6 grudnia 2008 roku w La Clusaz, gdzie zajął drugie miejsce w biegu na 30 km stylem dowolnym. Rozdzielił tam Pettera Northuga i Rosjanina Aleksandra Legkowa. Niedługo później Dario zwyciężył w klasyfikacji końcowej trzeciej edycji Tour de Ski.