W 1993 roku zadebiutowała w filmie Ukryta Obsesja (Hidden Obsessions). W filmie Ann wystąpiła wraz Lindemulder w wielu scenach lesbijskich. Wkrótce po filmie otrzymywała sporadyczne role, dopóki nie podpisała kontraktu z wytwórnią Vivid Entertainment. W trakcie współpracy z Vivid, Ann kontynuowała prace wraz Lindemulder, z którą wystąpiła w wielu filmach, w tym m.in. filmowej "Blondage". W 1999 podpisała umowę z Digital Playground, a w 2002 roku przeszła do Wicked Pictures. 28 czerwca 2007 roku wystąpiła w pierwszym filmie dla nowej wytwórni, którą jest Naughty America. Od 2008 roku wraz z Inari Vachs prowadzi program Naughty Amateur Home Videos nadawany w telewizji Playboy TV.
W latach 2011–2019 pracowała dla Kink.com, biorąc udział w scenach sadomasochistycznych, takimi jak uległość, głębokie gardło, rimming, cunnilingus, kobieca ejakulacja, fisting analny i pochwowy, pegging, wytrysk na twarz, plucie i bicie.