Po wojnie artysta zaczął interesować się klasycznym malarstwem olejnym. Początkowo poruszał nostalgiczne tematy związane z dzieciństwem, malował młode kobiety i ludzi podczas prostych zajęć. W roku 1867 wyjechał na rok do Paryża, gdzie zapoznał się z nowymi trendami w sztuce i namalował kilkanaście małych obrazów. Po powrocie do Ameryki zainteresował się tematyką rustykalną, ilustrującą tradycyjny amerykański styl życia. W latach 1881–1882 przebywał w Anglii, mieszkał i tworzył w nadmorskiej miejscowości Cullercoats w hrabstwie Northumberland. Malował w tym czasie sceny z życia i pracy rybakówRecenzja książki Randall C. Griffin: Winslow Homer: an American vision..
Po powrocie Homer zainteresował się akwarelami, malował nadmorskie pejzaże i sceny przedstawiające walkę ludzi z morzem. Jego prace z tego okresu ilustrowały kruchość ludzkiego życia i potęgę przyrody. Artysta prowadził samotny tryb życia, zamieszkał w Scarborough, położonym na południu stanu Maine półwyspie Prout Nec, dziesięć mil na południe od Portland. Często wyjeżdżał na wakacje do Kanady, na Florydę i Karaiby. Plonem tych podróży były odmienne tematycznie akwarele ilustrujące egzotyczne scenerie karaibskich wysp i sceny z życia mieszkańców.