Uczęszczał na Uniwersytet Nowojorski w latach 1991–1994. W tym samym czasie kontynuował swoją przygodę z kinem. Dziś znamy go z filmów Jerry Maguire (1996), Krzyk 2 (Scream 2, 1997), Misja na Marsa (Mission to Mars, 2000), Kocurek (Tomcats, 2001), Nowy (The New Guy, 2002) i Straszny film 5 (2013).
Życie prywatne 14 lipca 2007 w miejscowości Calabasas w Kalifornii poślubił aktorkę i modelkę Rebeccę Romijn, byłą żonę Johna Stamosa. Mają bliźniaczki – Dolly Rebeccę Rose i Charlie Tamarę Tulip (ur. 28 grudnia 2008).
Filmografia Filmy 1986: Stań przy mnie jako Vern Tessio 1988: Akademia Policyjna 5: Misja w Miami Beach jako dzieciak na plaży 1996: Karaluchy pod poduchy jako Joe 1996: Jerry Maguire jako Frank "Cush" Cushman 1997: Krzyk 2 (Scream 2) jako Derek Feldman 1998: Szalona impreza jako Trip McNeely 1999: Body Shots jako Michael Penorisi 2000: Misja na Marsa jako Phil Ohlmyer 2001: Kocurek jako Michael Delaney 2002: Nowy jako Highland Party Twin 2003: Kangur Jack jako Charlie Carbone 2005: Twoje, moje i nasze jako Max Algrant 2006: Człowiek z miasta jako David Lilly 2009: Obsesja jako Ben 2010: Pirania 3D jako Derrick Jones 2013: Straszny film 5 jako Christian Grey 2014: Weronika Mars jako szeryf Dan Lamb Seriale TV 1988: McCall (The Equalizer) jako Bobby 1988–1991: Moje drugie ja (My Secret