Dwa lata później jednak zdecydował się na budowanie kariery duchownej, w czym obiecał pomóc mu kuzyn Hieronim, stawiając jednak 8 sierpnia 1578, że Jan przestanie używać nazwiska „Nowomiejski”, w zamian stosując „Rozdrażewski”.
Jakkolwiek początkowo nie udało się Hieronimowi uzyskać pomocy w sprawie swego kuzyna ani u marszałka koronnego Andrzeja Opalińskiego, ani u poznańskiego biskupa Łukasza Kościeleckiego, to jednak po paru latach, kiedy Hieronim został biskupem włocławskim udało mu się umieścić Jana na wakującym po śmierci Macieja Wielickiego stanowisku biskupa pomocniczego we Włocławku. Nominacja nastąpiła 26 grudnia 1585, a dalsze wydarzenia potoczyły się w bardzo szybkim tempie: 7 lutego 1586 Jan Rozdrażewski przyjęty został do kapituły, 24 marca wysłano do papieża Sykstusa V wniosek o prekonizowanie Jana Rozdrażewskiego i zatwierdzenie jego funkcji, 10 kwietnia Jan złożył wyznanie wiary i przysięgę kanonicką, a 31 maja otrzymał święcenia kapłańskie (nota bene – z rąk kuzyna, biskupa Hieronima). Na potwierdzenie z Rzymu czekać jednak trzeba było długo: papieska bulla prekonizacyjna wystawiona została 28 lutego 1587, a dostarczona do Włocławka została jeszcze ze znaczną dalszą zwłoką.