Sezon 2008/2009 Pucharu Świata w biegach narciarskich rozpoczął się 22 listopada 2008 w szwedzkim Gällivare, a ostatnie zawody z tego cyklu zaplanowano na 22 marca 2009 we szwedzkim kurorcie Falun. W porównaniu do poprzedniego sezonu nie odbyły się zawody w Beitostølen, Canmore i Bormio, a zamiast nich zostały zorganizowane zawody w La Clusaz, Whistler (zawody przez igrzyskami olimpijskimi) i Valdidentro. Dodatkowo został także zorganizowany finał PŚ w Sztokholmie i Falun.
Puchar Świata był rozgrywany w 12 krajach i 17 miastach na dwóch kontynentach. W trzech miejscowościach odbyły się trzy konkursy. Pierwszy raz zdarzyło się to zaraz po Tour de Ski w kanadyjskim Whistler. Była to próba przedolimpijska. Dwa tygodnie później w rosyjskim Rybińsku rozegrane zostały trzy konkursy indywidualne. Ostatni raz trzy razy zawodniczki w jednym mieście wystartowały pod koniec sezonu w finałowych zawodach w Falun.
Obrończynią Kryształowej Kuli wśród kobiet była Finka Virpi Kuitunen, która wygrała poprzednie dwie edycje. Wśród mężczyzn Czech Lukáš Bauer. Obojgu nie udało się obronić trofeum.
Zwycięzcami pucharu świata zostali: wśród kobiet Justyna Kowalczyk, która została pierwsza Polką, zwyciężczynią PŚ.