Jednakże, tuż przed decydującą bitwą Sheridana nad Cedar Creek, w październiku Wilson został mianowany generałem majorem formacji ochotniczych i przeniesiony ponownie na zachód, gdzie został szefem kawalerii u boku Shermana w jego Wydziale Wojskowym Missisipi.
Jako szef szkolił kawalerię Shermana (dowodzoną przez gen. bryg. Kilpatricka) przed jego „marszem ku morzu”. Nie towarzyszył jednak Shermanowi, natomiast na czele 17 tysięcy konnych został przydzielony do gen. mjr. George’a Thomasa i jego Armii Cumberlandu rozpoczynającej w listopadzie kampanię Franklin-Nashville. Odrzucenie przezeń skrzydłowego ataku sił gen. Forresta ocaliło Armię Unii w czasie bitwy pod Franklin. Za zasługi w bitwie pod Nashville został awansowany do stopnia generała brygadiera armii regularnej. Poprowadził zwycięski rajd przez terytoria Alabamy i Georgii, pokonując słabsze siły Forrest oraz zajmując Selmę i cztery inne ufortyfikowane miejscowości. W Wielkanoc 1865 roku jego kawalerzyści zaatakowali i zdobyli miasto Columbus w Georgii, co uważa się powszechnie za ostatnie starcie zbrojne wojny secesyjnej. Jego ludzie dokonali ogromnych zniszczeń w infrastrukturze militarnej Południa, ale robili to z dużym poczuciem dyscypliny, nie pozwalając sobie na rabunki i niszczenie własności prywatnej.