Ziemia dobrzyńska zachowywała odrębność samorządową należąc formalnie do województwa inowrocławskiego.thumb|Województwa z lat 1975–1998W XV–XVI wieku w obrębie regionu rozwinęły się miasta leżące na szlaku handlowym Wisły, którym odbywał się transport płodów rolnych i leśnych z głębi kraju do portu gdańskiego. Dzięki rozległym przywilejom utrzymała się rola Torunia jako ważnego ośrodka handlowego (18–20 tys. mieszkańców), zaś Grudziądz uzyskał status siedziby parlamentu prowincjonalnego Prus Królewskich. Wśród miast regionu dużą rolę gospodarczą zaczęła odgrywać Bydgoszcz (ok. 1600 r. 5 tys. mieszkańców), Inowrocław i Włocławek (po 2 tys. mieszkańców). Siedzibami biskupstw były: Włocławek i ChełmżaFormalnie biskupi chełmińscy mieszkali na zamku w Lubawie.. Okres prosperity zahamowały wojny szwedzkie w II połowie XVII w., które przyniosły ogromne zniszczenia gospodarcze oraz wyludnienie większości miast.