Friedman trenował pod okiem Joe Tremaine’a, Kenny’ego Ortegi, Vince’a Pattersona i Twyli Tharp. Jako młody tancerz Friedman współpracował z takimi artystami jak Michael Jackson, Paula Abdul, Céline Dion, Melissa Etheridge, Salt-n-Pepa czy Patti LaBelle.
Kariera Pojawił się jako tancerz w komedii romantycznej Cała ona (She’s All That, 1999) z Freddiem Prinze’em Jr., Rachael Leigh Cook, Matthew Lillardem i Paulem Walkerem, Aniołki Charliego (Charlie’s Angels, 2000), komedii Wyścig szczurów (Rat Race, 2001) z Whoopi Goldberg i komedii romantycznej Balonowy chłopiec (Bubble Boy, 2001) z Jakiem Gyllenhaalem.
Układał choreografię dla wielu z najbardziej popularnych muzyków i tancerzy. Był twórcą form tanecznych w teledyskach Aphexa Twina „Windowlicker” (1999), Britney Spears – „Overprotected” (2002), „I Love Rock ’n’ Roll” (2002) i „Toxic” (2004) z udziałem modeli Matthew Felkera i Tysona Beckforda oraz aktora Martina Hendersona, jak również jej koncertów Dream Within a Dream Tour (2001–2002) i The Onyx Hotel Tour (2004).