Na pierwsze zwycięstwo norweskiego skoczka w ramach Pucharu Świata w Oberstdorfie musiano czekać do sezonu 1986/87, kiedy to najlepszy okazał się Vegard Opaas. Następny konkurs, to z kolei zwycięstwo reprezentanta Czechosłowacji, Pavla Ploca. W 1988 w konkursie Turnieju Czterech skoczni zwyciężył Dieter Thoma. Niemiec powtórzył swój wyczyn także i w następnym roku.
Lata 90. W sezonie 1990/91 – w pierwszym, którym brała udział ekipa zjednoczonych Niemiec – w Oberstdorfie zwyciężył Jens Weißflog. Sezon 1991/92 to triumf Toni Nieminena, przyszłego mistrza olimpijskiego, oraz powrót mamuciej skoczni Im. Heiniego Klopfera do kalendarza Pucharu Świata (dwukrotna wygrana Wernera Rathmayra). W grudniu 1992 na Schattenbergschanze najlepszy był Niemiec Christof Duffner. Rok później ponownie zwyciężył zawodnik gospodarzy – Jens Weißflog. W sezonie 1994/95 triumfowali Austriacy: Reinhard Schwarzenberger na Schattenbergschanze, oraz Andreas Goldberger na Heini-Klopfer-Skiflugschanze. Drugi konkurs na mamucim obiekcie, z powodu złych warunków atmosferycznych, został odwołany. W otwierających zawodach Turnieju Czterech Skoczni w sezonie 1995/96 bezkonkurencyjny był reprezentant Finlandii, Mika Laitinen. Rok później ponownie najlepszy był Dieter Thoma. Sezon 1997/98 to wygrana Japończyka Kazuyoshi Funakiego.