5 października 1939 został aresztowany wraz z 42 innymi żydowskimi policjantami za nielegalne posiadanie broni. Brytyjski sąd skazał go na dziesięć lat więzienia, które zaczął odsiadywać w więzieniu w Akce. Jednak wybuch II wojny światowej spowodował, że brytyjska armia zaczęła potrzebować poparcia społeczności żydowskiej w Palestynie. W tym celu nawiązano współpracę z żydowskim podziemiem i w lutym 1941 Dajan został zwolniony z więzienia. W nowych okolicznościach Hagana zaczęła tworzyć we współpracy z Brytyjczykami kompanie szturmowe Palmach. Dajan został dowódcą Kompanii B Palmach. W czerwcu 1941 dołączyła ona do 7 Australijskiej Dywizji Piechoty podczas operacji Exporter. Dajan wziął udział w inwazji na Wielki Liban – zapobiegł wysadzeniu mostów na rzece Litani, dzięki czemu brytyjskie siły mogły kontynuować natarcie na Bejrut. Podczas tej operacji francuski snajper trafił w lornetkę Dajana, powodując uszkodzenie lewego oka. Od tej pory nosił on charakterystyczną opaskę na oku. Za udział w tej operacji Dajan został odznaczony orderem Distinguished Service Order („Order za Wybitną Służbę”), jednym z najwyższych brytyjskich odznaczeń wojskowych.