Legenda W 1985 r. Scott nakręcił Legendę, film fantasy wyprodukowany przez Arnona Milchana. Nie mając doświadczenia w filmowych baśniach, Scott postanowił stworzyć film w świecie czarów, księżniczek i goblinów. W filmie zagrali Tom Cruise (Jack, główny bohater), Mia Sara (księżniczka Lily) i Tim Curry (Pan Ciemności). Seria problemów, zarówno z okresu zdjęciowego, m.in. zniszczenie lasu przez ogień, jak i w postprodukcji (głównie nadmiar montażu i zastąpienie oryginalnej muzyki Jerry’ego Goldsmitha kompozycjami Tangerine Dream) opóźniły premierę filmu. W rezultacie Legenda zebrała słabe recenzje.
1987–2000 Pragnąc kasowego sukcesu i szacunku krytyki, która widziała w nim komercyjnego filmowca tworzącego fantastyczne ujęcia z nikłą treścią, Scott zdecydował się odłożyć filmy SF i fantasy, aby uniknąć zaszufladkowania. Zaczął tworzyć realistyczne, dojrzałe thrillery. Były to: Osaczona z Tomem Berengerem, Lorraine Bracco i Mimi Rogers w rolach głównych z 1987 roku oraz Czarny deszcz z Michaelem Douglasem i Andym Garcią z 1989 roku, częściowo kręcony w Tokio i Osace. Oba filmy odniosły umiarkowany sukces kasowy.