Spowodowało to przybycie kolejnych widzów, których liczba przekroczyła ostatecznie 400 tysięcy.
Woodstock pierwotnie miał się odbyć w Mills Industrial Park w mieście Wallkill, w stanie Nowy Jork. Organizatorzy wiosną 1969 r. wynajęli to miejsce za 10 tys. dolarów. Urzędnicy Wallkill zostali zapewnieni, że w imprezie weźmie udział mniej niż 50 tys. osób. W wyniku protestów mieszkańców rada miasta na początku lipca uchwaliła akt prawny wymagający pozwolenia na każde zbiorowisko powyżej 5 tys. osób. 15 lipca 1969 r. urzędnicy zakazali przeprowadzenia koncertu, ponieważ przenośne toalety nie spełniały odpowiednich standardów. Spowodowało to duży rozgłos dla festiwalu. Pośpiesznie znalezionym miejscem do organizacji festiwalu były łąki na farmie hodowcy bydła Maxa Yasgura w Bethel w stanie Nowy Jork. Obszar, który ostatecznie wybrano, miał kształt niecki, pochylonej w stronę stawu. Takie ukształtowanie było dogodne ze względów organizacyjnych, ponieważ przypominało naturalną widownię w układzie amfiteatru. Późna zmiana miejsca nie dała organizatorom wystarczająco dużo czasu na przygotowanie odpowiednich warunków imprezy.