W 1990 roku De Wolf wzbudził zainteresowanie ze strony czołowego klubu w Belgii, Anderlechtu. Latem podpisał kontrakt i zaczął występować w linii obrony wraz z takimi zawodnikami jak Graeme Rutjes, Bertrand Crasson czy Adri van Tiggelen. Już w swoim pierwszym sezonie spędzonym na Stade Constant Vanden Stock został mistrzem Belgii. Rok później zespół Michela został wicemistrzem kraju tracąc mistrzostwo na rzecz Club Brugge. Jednak zarówno w 1993, jak i 1994 roku De Wolf ponownie zostawał mistrzem kraju. W tym drugim wypadku wywalczył także krajowy puchar, a po sezonie odszedł z zespołu, dla którego rozegrał 109 spotkań, w których zdobył 3 gole.
Latem 1994 roku De Wolf został piłkarzem grającego we francuskiej Ligue 2, Olympique Marsylia. Z zespołem tym zajął pierwsze miejsce w lidze, ale nie awansował on do Ligue 1 z powodu kary za korupcję. Po sezonie, latem 1995, De Wolf postanowił zakończyć piłkarską karierę. Liczył sobie wówczas 37 lat.