W wyniku procesu, który potem wytoczono jego członkom, Ossendowski został skazany na półtora roku twierdzy. Odzyskał wolność w 1908 roku. Wydana w 1911 roku książka W Ludskoj Pyli („W ludzkim pyle”), poświęcona więziennym doświadczeniom Ossendowskiego, zyskała przychylną ocenę m.in. Lwa Tołstoja. W tym czasie nawiązał współpracę z wieloma rosyjskimi gazetami. Gdy w 1909 roku zaczął wychodzić w Petersburgu polskojęzyczny „Dziennik Petersburski”, został jego korespondentem, a następnie redaktorem.
W 1918 roku opuścił zrewolucjonizowany Petersburg i wyjechał do Omska. W czasie wojny domowej w Rosji czynnie współpracował z dowództwem Białych; był m.in. doradcą admirała Kołczaka. Przekazał na Zachód tzw. dokumenty Sissona, które wykazywały, że Lenin był agentem wywiadu niemieckiego, a działalność partii bolszewickiej finansowana była za niemieckie pieniądze. Choć niektóre źródła uważają te dokumenty za sfałszowaneThe Sisson Documents, [w:] , to udzielenie pomocy Leninowi przez Niemieckie Naczelne Dowództwo uważa się za fakt„A History of the Russian Secret Service” Richard Deacon, Collins Publishing Group, Glasgow (1987), p. 160-161..