Obaj władcy udali się na wyprawę drogą morską. Spotkali się na Sycylii w Messynie w 1190 roku, gdzie zaprosił ich tamtejszy król Wilhelm II Dobry. Tymczasem na wyspie zmarł król Wilhelm. Koronę zagarnął jego kuzyn Tankred z Lecce i uwięził żonę Wilhelma, a zarazem siostrę Ryszarda, Joannę. Ryszard zażądał od Tankreda uwolnienia siostry i oddania jej wdowiego apanażu. Tymczasem postępowanie wojsk Ryszarda wywołało rebelię w Messynie. Ryszard zaatakował miasto i zdobył je 4 października. Pozostał w nim, dopóki Tankred nie zgodził się na zawarcie traktatu. Nastąpiło to 4 marca 1191. Król Sycylii zobowiązał się uwolnić Joannę i przydzielić jej wdowie uposażenie. Ze swej strony Ryszard i Filip uznali Tankreda za prawowitego króla Sycylii.
Pobyt Ryszarda I na Cyprze W marcu i kwietniu 1191 roku floty francuska i angielska opuściły Sycylię i popłynęły do Palestyny. 20 kwietnia wojska Filipa Augusta stanęły pod Akką. Tymczasem flotę angielską burza zapędziła na wyspę Rodos. Tam dotarła do Ryszarda wieść, że jego narzeczoną Berengarię, która płynęła mu na spotkanie, burza zapędziła na Cypr. Wyspa ta w tym okresie oficjalnie była częścią Cesarstwa Bizantyjskiego, jednak faktyczną władzę sprawował tam zarządca wyspy Izaak Komnen, któremu udało się uniezależnić od Konstantynopola i ogłosić cesarzem wyspy.