Na ziemiach seldżuckiego władcy Kilidża Arslana sytuacja była skomplikowana. Wprawdzie sułtan przez posłów zapewniał cesarza o swojej przyjaźni, ale jako muzułmanin nie chciał pozwolić na przemarsz krzyżowców przez jego ziemię. Jego wojska utrudniały aprowizację i stanowiły zagrożenie dla niemieckiej armii, tocząc z nią sporadyczne potyczki. Wówczas Fryderyk zaatakował i zdobył Ikonium. Tam armia wypoczęła i ruszyła dalej. Jednak 10 czerwca 1190 roku, podczas przeprawy przez rzekę Salef, Fryderyk spadł z konia i utonął. Dowodzeni przez niego rycerze wpadli w popłoch po śmierci wodza. Jedynie część wojska na czele z Fryderykiem księciem Szwabii, który przejął dowództwo po śmierci cesarza, zdołała dojść do Palestyny. Śmierć cesarza była dla chrześcijan ogromnym ciosem, gdyż jego osoba wiązała sojusz królów, który przerażał muzułmanów. Sam Saladyn uznał to zdarzenie za cud zesłany przez Allaha.