Zmuszony do ponownej oceny twórczości Dionizjusza, deklamującego swe wiersze o wielkim cierpieniu, stwierdził jedynie, iż „wzbudzają płacz” (Biblioteka historyczna XV, 6,5). i wystawiając sobie posągi w postaci boga Dionizosa.

W oczach potomnych Ocena tyranii sycylijskiej, jak i samego Dionizjusza, jest bardzo trudna i budziła kontrowersje już w starożytności. Zarówno w literaturze antycznej, jak i w badaniach nowożytnych ukazano go jako wzorzec tyrańskiego władcy, bezwzględnego i okrutnego. Wokół jego postaci powstało wiele anegdot i opowieściPrzekazanych przede wszystkim przez Atenajosa i Stobajosa (por. Antologia anegdoty antycznej. Wrocław: Ossolineum 1970, s. 77–78)., z których najbardziej znana dotyczy miecza Damoklesa. Według jednego z historyków, kariera Dionizjusza stanowi pierwszy przykład tego, czego mógł dokonać samowładca w czasach rozwiniętej gospodarki pieniężnej. Choć tyran nie stworzył jednolitego państwa, za jego rządów Syrakuzy odgrywały na greckim Zachodzie przywódczą rolę, podobną roli Aten w regionie egejskim w V stuleciu. Były głównym ośrodkiem wymiany handlowej pomiędzy Grecją, Italią i Kartaginą, ich pieniądz był najsilniejszą walutą w zachodniej strefie Śródziemnomorza.