Lipkowski medycynę ukończył w roku 1886. Następnie objechał niemal całą Rosję europejską zyskując uznanie. Najpierw praktykował w Baku, potem w Żytomierzu, Petropawłówce, Tule, Bielawie, na Krymie, w Iwankowie. W latach 1897–1898 studiował w Moskwie chirurgię i okulistykę. Następnie znów pracował w Aleksiejówce, w Orłów-Gaj, w guberni samarskiej niedaleko Wołgi, potem w stanicy Urupskiej, w kraju Kozaków Dońskich, w Kutaisie na Kaukazie. Następnie w Wiedniu odbył dalsze studia specjalistyczne – z zakresu chorób skóry.
Powrócił do pracy w Rosji, w Izmaile nad Dunajem. Chciał tam pozostać dłużej, lecz plany pokrzyżowała śmierć jego żony w 1908. Józef Lipkowski wspominał: .
Życie jako brat pallotyn Do Stowarzyszenia Apostolstwa Katolickiego (księży pallotynów, wtedy nazywającego się Pobożnym Stowarzyszeniem Misyjnym – PSM) po długich staraniach i cierpliwym oczekiwaniu został przyjęty w 1909. Pallotynów poznał przez lekturę „Królowej Apostołów”. Sprzedał swój dom w Izmailu i przyjechał do Wadowic na Kopiec. Sutannę pallotyńską otrzymał 27 stycznia 1910 w Jajkowcach z rąk ks. Alojzego Majewskiego. Br. Lipkowski pierwszą profesję złożył 27 stycznia 1912, a wieczną 27 stycznia 1915. Ksiądz Alojzy Majewski chciał go skierować do kapłaństwa, ale tak przed nowicjatem, jak w nowicjacie, br. Lipkowski odmawiał.