Spotyka się obecnie z Tracy (Mariel Hemingway), 17-letnią licealistką, nie traktuje jednak tego związku poważnie, przede wszystkim z powodu ogromnej różnicy wieku. Jego najlepszy przyjaciel Yale (Michael Murphy), długoletni mąż Emily (Anne Byrne), angażuje się w romans z Mary Wilkie (Diane Keaton); pojawia się też były nauczyciel i zarazem eksmąż tej ostatniej, Jeremiah (Wallace Shawn). Druga żona Isaaca, Jill (Meryl Streep), nie tylko opuściła go, ale zmieniła orientację seksualną i teraz wychowuje ich syna z kobietą. Co gorsza, zamierza wydać książkę o sekretach swojego małżeństwa z Isaakiem.
Gdy Isaac poznaje Mary, nie lubi jej niemal od razu. Traf chce, że spotyka ją na zbiórce funduszy w Muzeum Sztuki Współczesnej, po której odprowadza ją do domu. Ich druga rozmowa przebiega już w przyjemniejszej atmosferze. Niedzielę, po otrzymaniu wiadomości, że Yale jest zajęty, Mary także spędza z Isaakiem. Przebywają ze sobą aż do świtu, ukoronowanego ikonicznym ujęciem Mostu Queensboro.
Tymczasem Tracy otrzymuje możliwość półrocznego wyjazdu do londyńskiej szkoły aktorskiej. Nie chce zostawiać Isaaca, ten jednak gorąco namawia ją do skorzystania z okazji. W innej ikonicznej scenie, z inicjatywy Tracy para udaje się na przejażdżkę konnym powozem po Central Parku.