18 lipca pokonał Austina Ariesa w walce o mistrzostwo ROH Championship i stał się heelem. Bronił tytułu w pojedynkach przeciwko między innymi Samoa Joe, Christopherowi Danielsowi i Mickowi Foleyowi. W końcu 12 sierpnia James Gibson pokonał Punka i odebrał mu mistrzostwo.
World Wrestling Enterteinment (2005–2014) Ohio Valley Wrestling (2005–2006) W czerwcu 2005 ogłoszono, że CM Punk podpisał kontrakt rozwojowy z WWE. Wkrótce został przydzielony do terytorium rozwojowego Ohio Valley Wrestling (OVW). 9 listopada 2005 pokonał Kena Doane w walce o mistrzostwo OVW Television Championship. Jego panowanie zakończyło się 4 stycznia 2006, gdy Aaron Stevens wygrał walkę Triple threat przeciwko niemu i Brentowi Albrightowi. 3 maja 2006 pokonał Brenta Albrighta i został nowym posiadaczem głównego mistrzostwa OVW. Przegrał tytuł 30 sierpnia 2006 w walce przeciwko Chetowi the Jet.