Chorąży reprezentacji Nowej Zelandii podczas ceremonii otwarcia Igrzysk Olimpijskich w Pekinie w 2008 roku. Podczas tych Igrzysk był faworytem w konkurencji męskich jedynek, jednak przed zawodami zmagał się z infekcją układu pokarmowego. Mimo dużej utraty masy ciała udało mu się awansować do finału, w którym ostatkiem sił zajął trzecie miejsce. Po przekroczeniu linii mety traci przytomność i jest przetransportowany do namiotu pomocy medycznej. Po uzyskaniu opieki medycznej był w stanie samodzielnie stanąć na podium.
W 2008 otrzymał Nowozelandzki Order Zasługi V klasy.
Drysdale jest członkiem West End Rowing Club w Avondale w Auckland (Nowa Zelandia) oraz Tideway Scullers w Londynie (Anglia).
Osiągnięcia Mistrzostwa świata – Mediolan 2003 – czwórka bez sternika – 11. miejsce. Igrzyska olimpijskie – Ateny 2004 – czwórka bez sternika – 5. miejsce. Mistrzostwa świata – Gifu 2005 – jedynka – 1. miejsce. Mistrzostwa świata – Eton 2006 – jedynka – 1. miejsce. Mistrzostwa świata – Monachium 2007 – jedynka – 1. miejsce. Igrzyska olimpijskie – Pekin 2008 – jedynka – 3. miejsce. Mistrzostwa świata – Poznań 2009 – jedynka – 1. miejsce. Mistrzostwa świata – Hamilton 2010 – jedynka – 2. miejsce. Mistrzostwa świata – Bled 2011 – jedynka – 1. miejsce. Igrzyska olimpijskie – Londyn 2012 – jedynka – 1.