Sildenafil, syldenafil () – organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu zaburzeń erekcji (Viagra oraz inne nazwy handlowe) oraz w pierwotnym nadciśnieniu płucnym (w tym wskazaniu pod nazwą Revatio). Został opatentowany w 1993 roku przez koncern Pfizer i wprowadzony na rynek w 1998 roku.
Nazwa handlowa Viagra wywodzi się z sanskryckiego słowa wjaghra (dewanagari: व्याघ्र), oznaczającego tygrysa.
Dostępne są też preparaty wardenafilu i tadalafilu o zbliżonym działaniu. Tabletki sildenafilu zawierają od 25 do 200 mg cytrynianu tego związku.
Mechanizm działania sildenafilu polega na hamowaniu enzymu fosfodiesterazy typu 5 (PDE5) (powinowactwo do innych fosfodiesteraz jest znacznie mniejsze: PDE3 – ponad 4000 razy, PDE 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 11 – ponad 700 razy, PDE1 – 80 razy, PDE6 – 10 razy). Cząsteczka sildenafilu zawiera motyw strukturalny piperazyny oraz analogu nukleozydowej zasady heterocyklicznej, guaniny – 1H-pirazolo[4,3-d]pirymidynę. Centralny układ fenolowy jest strukturalnym odpowiednikiem rybozy, natomiast reszta sulfonowa odpowiada grupie fosforanowej nukleotydu.