Był to dla niego pomyślny czas – powodziło mu się w pracy – mając 20 lat zarabiał więcej niż jego ojciec. Żona Theo zauważyła później, że był to najszczęśliwszy rok w życiu van Gogha. Zakochał się w córce Eugénie Loyer, gospodyni domu, w którym wynajmował mieszkanie. Kiedy jednak wyznał jej uczucie, odrzuciła go, tłumacząc, że już dyskretnie zaręczyła się z poprzednim lokatorem. Van Gogh czuł się coraz bardziej osamotniony i zaangażowany w sprawy religijne. Ojciec i wuj wysłali go do Paryża, żeby pracował w placówce handlowej. Złościło go jednak traktowanie sztuki jak towaru, co zauważali także klienci. 1 kwietnia 1876 jego praca dobiegła końca.
Van Gogh powrócił do Anglii, do pracy bez wynagrodzenia. Otrzymał posadę nauczyciela na zastępstwie w niewielkiej szkole z internatem, położonej naprzeciwko portu w Ramsgate, którego kilka szkiców wykonał. Kiedy właściciel szkoły przeniósł się do Isleworth w Middlesex, van Gogh podążył za nim, podróżując pociągiem do Richmond, a resztę dystansu pokonując pieszo. Z pracy w nowym miejscu nic jednak nie wyszło i van Goghowi pozostało jedynie zajęcie w charakterze asystenta ministra w kościele metodystycznym, zgodnie ze swym pragnieniem „głoszenia ewangelii wszędzie”. Na święta Bożego Narodzenia powrócił do domu i podjął pracę w księgarni w Dortrechcie, która trwała 6 miesięcy.