Kariera tenisowa Po raz pierwszy nazwisko Anastasii pojawiło się na światowych kortach w 1999 roku, kiedy zadebiutowała na turnieju zawodowym w Taszkencie. Jej drugi występ w imprezie WTA był o tyle sensacyjny, że zakończył się zwycięskim finałem w Palermo nad Ángeles Montolio. Rosjanka została sklasyfikowana wśród stu najlepszych zawodniczek świata po turnieju nowojorskim, gdzie w wielkoszlemowym debiucie doszła do drugiej rundy.
Drugi półfinał w zawodowej karierze (po zwycięstwie w Palermo) osiągnęła w Sopocie, odnosząc spektakularne zwycięstwo nad Barbarą Schett. Pokonała kilka gwiazd światowego tenisa, w tym Jelenę Diemientjewą, Patty Schnyder, a także Kim Clijsters w debiucie na kortach wimbledońskich. Doszła do drugiej rundy turnieju olimpijskiego w Sydney.
W roku 2001 z powodu kontuzji lewej kostki zmuszona była zawiesić występy na światowych kortach, wykluczając również występ w Australian Open, który miał być jej debiutem w tym turnieju. Po przejściu operacji powróciła w Miami, odpadła w pierwszej rundzie. Pierwsze od sześciu miesięcy spotkanie wygrała nad Ivą Majoli w Amelia Island. Odniosła zwycięstwa nad Amandą Coetzer i Anną Kurnikową.