Historia mały| po lewej Frances Benjamin Johnston (po prawej) pozuje z dwoma cross-dressującymi przyjaciółmi; „damę” Johnston identyfikuje jako ilustratora Millsa Thompsona. Cross-dressing był praktykowany przez większą część zarejestrowanej historii, w wielu społeczeństwach i z wielu powodów. Przykłady istnieją w mitologii greckiej, nordyckiej i hinduskiej. W folklorze, literaturze, teatrze i muzyce istnieje bogata historia cross-dressingu takich jak kabuki i szamanizm koreański. W kontekście brytyjskim i europejskim trupy teatralne były w całości męskie, a żeńskie role podejmowane były przez chłopców.
Znana jest różnorodność postaci historycznych w różnym stopniu uprawiających cross-dressing. Wiele kobiet odkryło, że musiały przebrać się za mężczyzn, aby wziąć udział w szerszym świecie. Na przykład Margaret King przebrała się za mężczyznę na początku dziewiętnastego wieku, aby uczęszczać do szkoły medycznej, ponieważ nikt nie przyjmowałby studentek. Sto lat później Vita Sackville-West przebrała się za młodego żołnierza, aby „wyjść” ze swoją dziewczyną Violet Keppel, aby uniknąć nękania na ulicy, z którym spotkałyby się dwie kobiety.