Książka odniosła sukces i została zekranizowana w 2000 roku, z Michaelem Douglasem i Tobeyem Maguire’em w rolach głównych.
Czwartą książką Chabona był drugi zbiór opowiadań Werewolves in their Youth (1999), gdzie po raz pierwszy autor spróbował swych sił na polu fantastyki. W 2000 roku wydał swoją trzecią powieść Niesamowite przygody Kavaliera i Claya, która stała się jego największym sukcesem i za którą otrzymał Nagrodę Pulitzera. Następna powieść, Summerland (2002), pierwsza powieść stricte fantastyczna w twórczości Chabona, przyniosła mu z kolei nagrodę Mythopoeic.
W latach 2004–2006 Chabon spróbował swych sił na polu komiksu, pisząc scenariusz do cyklu The Amazing Adventures of the Escapist, z bohaterami swojej powieści The Amazing Adventures of Kavalier & Clay. Cykl zaowocował nagrodą Eisnera w 2005 roku.
W 2007 roku ukazała się powieść Związek żydowskich policjantów, owoc pięciu lat pracy. Powieść okazała się kolejnym sukcesem pisarza, przynosząc mu nagrody Nebula, Hugo i Locus oraz nominacje do nagród Sidewise, nagrody im. Edgara Allana Poego oraz nagrody BSFA. Bracia Coen planowali stworzyć jej ekranizację, która jednak nie powstała.
W 1993 roku Michael Chabon poślubił pisarkę Ayelet Waldman.