W 1938 przyznano mu Specjalnego Oscara za aktorstwo dziecięce, Academy Juvenile Award, razem z Deanną Durbin. W tym samym roku wystąpił u boku Judy Garland w filmie Babes in Arms, co przyniosło mu nominację do Oscara rok później. Występ w filmie Komedia ludzka przyniósł mu kolejną nominację. Szczyt popularność przypadł na czasy II wojny światowej. Wystąpił wówczas w wielu znanych dziś filmach, m.in. Wielka nagroda, Laski na Broadwayu czy serii filmów w których wcielał się w rolę Andy’ego Hardy. W latach 50. i 60. jego kariera zaczęła podupadać – występował wówczas w mało znanych serialach i niskobudżetowych filmach. Dopiero w roku 1980 powrócił na ekrany filmem Czarny rumak. Za tę rolę otrzymał kolejną nominację do nagrody Amerykańskiej Akademii Filmowej. W 1983 roku został nagrodzony Honorowym Oscarem za całokształt twórczości. W latach 90. wystąpił w kilku filmach dokumentalnych i fabularnych, m.in. Tajemnica Wilczej Góry, Babe: Świnka w mieście czy Cicha noc, śmierci noc V: Mordercze zabawki.

Sukcesem okazał się występ w filmie Noc w muzeum z 2006 roku. W roku 2011 pojawił się na planie Muppetów. W 2013 roku rozpoczął prace na planie filmu Noc w muzeum: Tajemnica grobowca.