Podczas nauki w Rockland County Day School występował w szkolnych przedstawieniach takich jak Harvey, Cyrano de Bergerac, Sklepik z horrorami (Little Shop of Horrors), Over Here i West Side Story. Uczestniczył również w obozie letnim Stagedoor Manor, gdzie został obsadzony w wielu produkcjach obozowych. Właśnie wtedy postanowił poważnie potraktować aktorstwo i zaczął kandydować na studia aktorskie na kilku uczelniach. Został przyjęty i uczęszczał do Mason Gross School of the Arts przy Rutgers University w New Brunswick, w stanie New Jersey. To dało mu możliwość spędzenia roku na studiach aktorskich za granicą w Shakespeare’s Globe Theater w Londynie w Anglii. Ukończył studia w 2005.
Kariera Po powrocie z Anglii, Stan nadal uczęszczał do Rutgers i został obsadzony w małych rolach w filmach niezależnych, takich jak Wesele Tony’ego i Tiny (Tony n’ Tina’s Wedding, 2004) z Milą Kunis i Joeyem McIntyre czy Czerwone drzwi (Red Doors, 2005) w roli Simona, zaangażowanego w wojnę na żarty z Katie. Wystąpił w roli chłopca, który został oskarżony o morderstwo, potem porwany i emocjonalnie wykorzystywany przez porywacza w serialu NBC Prawo i porządek (Law & Order, 2003).