Rondo zadebiutował w play-off 20 kwietnia 2008 z Atlanta Hawks i uzyskał z gry 15 punktów, 9 asyst i 2 przechwyty. Boston pokonał drużynę z Atlanty, później mierzył się z Cleveland Cavaliers oraz Detroit Pistons, oba zespoły nie sprostały drużynie Rondo, Boston w finale zmierzył się z Los Angeles Lakers. Celtics wygrali rywalizację 4-2, a Rajon przesądził o zwycięstwie Bostonu w meczu numer 6. Rondo zdobył swój pierwszy mistrzowski pierścień.
Sezon 2008/2009 Mimo świetnego poprzedniego sezonu, Rondo był krytykowany za liczbę niecelnych rzutów. W trzecim roku w NBA zanotował po raz pierwszy triple-double (16 punkty, 13 zbiórek i 17 asyst), przeciwko Indiana Pacers. Niecałe trzy tygodnie później rzucił 25 punktów w meczu z Utah Jazz. Zaczął deklasować bardziej doświadczonych zawodników na jego pozycji, w meczu z San Antonio Spurs, gdzie gra Tony Parker miał 16 asyst, w meczu z Dallas Mavericks, gdzie na co dzień występuje Jason Kidd zanotował po raz drugi w karierze triple-double (w tym 15 zbiórek). W swoje 23 urodziny Rondo rzucił 32 punkty w meczu z Phoenix Suns. 8 kwietnia 2009, Rondo zanotował 31 punktów w wygranym meczu z New Jersey Nets. Zajął piąte miejsce w rankingu sezonu NBA w liczbie asyst (8,2) i przechwytów (1,9).