W 1743 r. wziął udział w wojnie o sukcesję austriacką i został ranny w bitwie pod Dettingen, gdzie walczył u boku swego ojca. Do kraju powrócił jako bohater i otrzymał awans na stopień generała-porucznika.
Rok 1745 przyniósł młodemu księciu kolejny awans. Cumberland został dowódcą brytyjskich sił lądowych i otrzymał możliwość wykazania się w boju. Został wysłany do Flandrii jako wódz naczelny tzw. "Armii Pragmatycznej", składającej się z kontyngentów brytyjskich, hanowerskich, austriackich i holenderskich. Książę walczył tam przeciwko francuskiemu marszałkowi, hrabiemu Maurycemu Saskiemu.
11 maja 1745 r., idąc na odsiecz oblężonemu Tournai, poniósł z rąk Maurycego ciężką klęskę pod Fontenoy. Była to największa klęska koalicji antyfrancuskiej (Anglia, Hanower, Austria, Holandia) w Niderlandach, której konsekwencją było opanowanie całych Niderlandów Austriackich przez wojska francuskie.