W 1998 Ivy nagrała swój drugi album dla labelu Sony, zatytułowany Original Rude Girl, na którym znalazły się piosenki: Interlude in the Zone, Que Sabes Tu (Co wiesz?) i The King and the Queen (Król i Królowa). Album sprzedał się lepiej niż debiut i został dobrze przyjęty przez słuchaczy i krytyków.
Trzeci album Diva ukazał się w 2003. Piosenki zostały napisane i wykonane przez Ivy z pomocą różnych innych artystów. Diva była takim sukcesem, że w roku 2004 pojawiła się reedycja – Diva (Platinum Edition). Album został w tej edycji poszerzony o kilka remiksów najbardziej popularnych piosenek z albumu Diva.
Szybko pojawił się czwarty album Real (także w 2004). Na płycie pojawili się gościnnie Hector El Father, Mikey Perfecto, Fat Joe i La India.
Piąty album Ivy (wydany w 2005), zatytułowany Flashback, był kompilacją jej najlepszych utworów, pojawiły się na nim również 4 wcześniej niepublikowane piosenki.
W marcu 2007 opublikowano album Sentimiento. Płyta zadebiutowała na czwartym miejscu listy Latin charts, co było najwyższym debiutem na tejże liście.