W całym tym okresie przyszłość księżniczki Kaʻiulani była równie niepewna, co przyszłość samych Hawajów. Wyjechała z Brighton i przeniosła się do domku na wsi, którego właścicielką była dyrektorka Great Harrowden Hall. Aby uciec od napięcia związanego z oczekiwaniem na wiadomości z domu, Kaʻiulani podróżowała po Europie.
Pozostała na uchodźstwie, a latem 1896 roku dołączył do niej ojciec. Z braku innych możliwości księżniczka Kaʻiulani wraz z ojcem podróżowali nadal po kontynencie europejskim, obracając się w najwyższych sferach. Było to w gruncie rzeczy jałowe życie, które zupełnie nie pasowało do osobowości Kaʻiulani. Została kobietą bez ojczyzny i bez życiowego celu.
Pogorszeniu uległo też jej zdrowie: stale cierpiała z powodu migreny i wielu innych dolegliwości fizycznych, w tym omdleń i okresowych ataków grypy.
Następnie wiosną 1897 roku, księżniczka otrzymała jeszcze okropniejsze wiadomości o bliskich. Na Hawajach zmarła nagle Annie Cleghorn, ukochana przyrodnia siostra. Miała zaledwie dwadzieścia dziewięć lat. Kaʻiulani przeżyła utratę wielu drogich osób, a w wyniku tej ostatniej straty pogrążyła się jeszcze głębiej w stanie depresji. Od tamtej pory używała tylko papeterii z czarnym obramowaniem.