Bliższa znajomość Czechowa z Knipper zawiązała się w 1899 r., gdy Czechow wrócił z Jałty do Moskwy, a po wyjeździe Knipper na letni odpoczynek na Kaukaz rozpoczęła się pomiędzy nimi długoletnia korespondencja. Pisarz w tym czasie był już chory na gruźlicę i w Moskwie mógł przebywać tylko co jakiś czas – dlatego listy nieodłącznie towarzyszyły ich romansowi, a potem życiu rodzinnemu po ślubie zawartym 7 czerwca (25 maja starego stylu) 1901 r., o którym wiedzieli tylko najbliżsi – siostra Czechowa Maria Pawłowna, Stanisławski i Niemirowicz-Danczenko. Pożycie pary – najczęściej w rozłące – było dla współczesnych wyjątkowo dziwne, tym niemniej pozostawało w zgodzie z poglądami małżonków. Czechow jeszcze przed ślubem 27 września 1900 r. pisał do przyszłej żony: … nie wiem co mam Ci powiedzieć oprócz tego, co już mówiłem Ci 10000 razy, prawdopodobnie będę mówił jeszcze długo, że jest tak że Cię kocham – i nic więcej. A jeśli teraz nie jesteśmy razem, to winnym tego nie jestem ani ja ani Ty, ale bies, który zaszczepił mi zarazek, a Tobie – miłość do sztuki. Pragnienie obojga wychowywania dzieci niestety nie doczekało się spełnienia, pierwsza ciąża Olgi Knipper w 1901 r. zakończyła się poronieniem, a podczas drugiej w 1902 r.