Dotarłszy do Londynu, Oliver zaprzyjaźnia się z młodocianym kieszonkowcem Dodgerem. Wciela on Olivera do gangu innych młodocianych przestępców dowodzonych przez starego Żyda Fagina. Nocą, gdy chłopcy śpią, Fagin udaje się do tawerny, by spotkać się po odbiór skradzionych dóbr od swego dawnego wychowanka – włamywacza Billa Sikesa. Po jego powrocie Oliver widzi, że Fagin ma sekretną szkatułkę ze skradzionymi kosztownościami. Ten wyjaśnia, że to środki odłożone na starość. Nazajutrz, w imieniu Sikesa jego dziewczyna i inna wychowanica Fagina – prostytutka Nancy – i jej przyjaciółka Bet domagają się należnej zapłaty za skradzione dobra. Po tym Fagin wysyła chłopców na łowy.
Dodger i Charley okradają jednego bogatego dżentelmena, jednak to Oliver zostaje wzięty za kieszonkowca i po pościgu policja go aresztuje. Wściekły Fagin obawia się, że chłopiec wszystkich wyda. Nancy udaje się do magistratu, gdzie przerażony Oliver nic nie mówi, zaś księgarz Jessop zeznaje, że kradzieży dokonał kto inny. Bronlow, okradziony dżentelmen, przejęty losem Olivera zabiera go do siebie. Dodger, na polecenie Fagina i Sikesa, śledzi powóz Bronlowa. Oliver z nowym opiekunem mieszka w bogatej dzielnicy Bloomsbury Square. Uwagę Bronlowa zwraca podobieństwo jego zbiegłej z domu i zmarłej w wieku osiemnastu lat siostrzenicy Emily do Olivera.