Middlesbrough dotarło również do finału Pucharu UEFA, w którym to angielski klub spotkał się z Sevillą. Cattermole wszedł w 85 minucie spotkania za Marka Vidukę. Mecz zakończył się wygraną Sevilii 4:0. W listopadzie 2006 roku przedłużył swój kontrakt z Middlesbrough o cztery lata. Przez następne sezony Cattermole dalej był podstawowym graczem swojej drużyny; w sezonie 2006/2007 rozegrał 31 ligowych spotkań, zaś w sezonie 2007/2008 24.
Wigan Athletic 29 lipca 2008 roku za 3,5 miliona funtów trafił do Wigan Athletic. Łącznie w drużynie Middlesbrough rozegrał 69 ligowych meczów oraz 22 w innych rozgrywkach. W nowym klubie zadebiutował 16 sierpnia w przegranym 2:1 ligowym meczu z West Ham United. 24 września w meczu Ipswich Town w ramach Pucharu Ligi strzelił pierwszą bramkę dla Wigan. Cattermole był kapitanem zespołu w listopadowym meczu z Newcastle United i zarazem stał się jednym z najmłodszych graczy pełniących tę rolę w historii Wigan Łącznie w sezonie 2008/2009 rozegrał 33 ligowe spotkania.