Microsoft Plus! for Windows 98 Druga wersja Microsoft Plus! zawierała nowe motywy oraz wygaszacze ekranu. Oczyszczone zostało menu start. Microsoft zaktualizował narzędzie do oczyszczania dysku, dodając nowe typy plików do usunięcia, np. stare pliki programu SCANDISK. Eksplorator Windows obsługiwał archiwa o rozszerzeniu ZIP, identyfikując je jako Foldery skompresowane. Pojawiły się nowe gry, takie jak Microsoft Golf 98, Lose Your Marbles! i Pająk (która ze względu na popularność została dodana w późniejszych wersjach Windows: Windows Me, Windows XP i Windows Vista).
Microsoft Plus! Game Pack: Cards & Puzzles Wydany dla systemu Windows Me. Zawierał Microsoft Entertainment Pack: The Puzzle Collection – kolekcję 10 różnych gier i Microsoft Bicycle Card Collection – kolekcję 12 gier karcianych oraz wersję próbną gry Microsoft Pandora's Box.
Microsoft Plus! for Windows XP Dodatek wydany 25 października 2001 zawierał: Plus! Themes Plus! Screen Savers Plus! Voice Command for Windows Media Player Plus! Personal DJ Plus! MP3 Converter Plus! CD Label Maker Plus! Speaker Enhancement Plus! 3D Visualizations for Windows Media Player Plus! Skins for Windows Media Player Plus! Hyperbowl Plus! Russian Square Plus! Labyrinth.