Postać Donalda przerobiono w 1937 – została nieco pogrubiona. Zaczął także występować we własnych filmach. Pierwszy z nich to Don Donald (9 stycznia 1937) w reżyserii Bena Sharpsteena; pojawia się w nim po raz pierwszy wątek miłości Donalda do Daisy (tu pod imieniem Donna). Siostrzeńcy Donalda, Hyzio, Dyzio i Zyzio pojawili się rok później (15 kwietnia 1938) w filmie Donald’s Nephews (Siostrzeńcy Donalda) w reżyserii Jacka Kinga.
Podczas II wojny światowej Donald ubierany był w pidżamę o wzorze amerykańskiej flagi, z której zrobione są też zasłony w oknach. Film Der Fuehrer’s Face dostał w 1942 roku Oscara w kategorii „krótkometrażowy film animowany”.
Inne filmy z tego okresu opowiadają o służbie Donalda w Armii USA jako podwładnego sierżanta Pete (Czarny Piotruś). Tytuły z tej serii: thumb|220px|Najsłynniejszy rysownik Kaczora Donalda – Carl Barks. Donald Gets Drafted – 1 maja 1942 The Vanishing Private – 25 września 1942 Sky Trooper – 6 listopada 1942 Fall Out Fall In – 23 kwietnia 1943 The Old Army Game – 5 listopada 1943 Home Defense – 26 listopada 1943 Commando Duck – 2 czerwca 1944
Film Donald Gets Drafted pokazuje testy sprawnościowe bohatera przed wstąpieniem do armii.