Od tej chwili Palin i Jones kreują już niewiarygodnie głupie, ekstremalne wydarzenia, na przykład „torturowanie” staruszki za pomocą poduszek, karmienie przez Cleese’a w roli kelnera grubego pana Creosote’a do momentu gdy ten pęka z przejedzenia, rozbryzgując wymiociny po całej sali restauracyjnej.
Palin usiłował zerwać z etykietką „miłego”, występując w dokumentalnych serialach podróżniczych własnego autorstwa, m.in.: Od bieguna do bieguna z Michaelem Palinem, Dookoła Pacyfiku z Michaelem Palinem czy Michaela Palina przygoda śladami Ernesta Hemingwaya, w których często znajdował się w ekstremalnych warunkach i bezkompromisowych sytuacjach. Jest autorem bestsellerowych książek podróżniczych: W 80 dni dookoła świata, Od bieguna do bieguna, Dookoła Pacyfiku, Michaela Palina przygoda śladami Ernesta Hemingwaya, Sahara, Himalaje i Nowa Europa, a także powieści: Krzesło Hemingwaya oraz Prawda.
Występował w wielu filmach fabularnych, niekiedy wraz z innymi Pythonami.