W 1986 ukończyła Lycee Francaise School w Los Angeles.
Zadebiutowała na dużym ekranie rolą Mirandy Dimi w komediodramacie Paula Mazursky’ego Burza (Tempest, 1982) u boku Geny Rowlands, Susan Sarandon i Vittorio Gassmana, za którą zdobyła nominację do nagrody Złotego Globu.
Po zagraniu roli Niki w westernie fantastycznonaukowym Kosmiczne łowy (Spacehunter: Adventures in the Forbidden Zone, 1983) z Peterem Straussem, zdobyła sympatię publiczności w rolach nastolatek w filmach Johna Hughesa; za postać Samanthy Baker w komedii romantycznej Szesnaście świeczek (Sixteen Candles, 1984) otrzymała Young Artist Award, w roli Claire „Księżniczki” Standish w komediodramacie Klub winowajców (The Breakfast Club, 1985) i jako Andie Walsh w komedii romantycznej Dziewczyna w różowej sukience (Pretty in Pink, 1986). Trafiła na okładkę tygodnika „Time” z 26 maja 1986 z nagłówkiem „Czy nie jest słodka?”.