W sezonie 1998/1999 został wystawiony na listę transferową z powodu kłótni z kolegami z zespołu, Jamiem Redknappem, Robbiem Fowlerem i Steve'em McManamanem, zwanymi "Spice Boys".
Na początku 1999 roku został sprzedany za 4 miliony funtów do Blackburn Rovers. Zadebiutował w nim 30 stycznia w spotkaniu z Tottenhamem Hotspur, zremisowanym 1:1. Na koniec sezonu 1998/1999 spadł z Blackburn do Division One, a w sezonie 1999/2000 nie zdołał powrócić do Premiership. Udało się to rok później, ale w lidze Jason zaliczył tylko 4 spotkania i przeszedł do Sunderlandu za milion funtów. Po raz pierwszy w nowej drużynie wystąpił 22 października w potyczce z Middlesbrough F.C., przegranej przez "Czarne Koty" 0:2. W sezonie 2002/2003 z powodu kontuzji opuścił większość meczów i nie zdołał pomóc klubowi w utrzymaniu w Premiership. Na zapleczu Premiership spędził rok i 19 lipca 2004 na zasadzie wolnego transferu trafił do Tranmere Rovers. W 2005 roku walczył w fazie play-off o awans do League One, ale ostatecznie Tranmere pozostał w Football League Two.