zakończył swój związek z Joan Baez, która chociaż towarzyszyła mu w tym tournée, to ani razu nie wystąpiła (właściwie wystąpią ponownie razem dopiero w... 1975 r.), i rozpoczął romans z Shirley Noznisky, znaną bardziej pod nazwiskiem Sary Lownds (po pierwszym mężu). Reżyser filmu kręconego podczas tej tury koncertowej D.A. Pennebaker zabierając się za kręcenie filmu nie wiedział tego wszystkiego, ale musiał być bystrym obserwatorem, bo wkrótce zamiast pokazywać Dylana śpiewającego piosenki, pokazywał go głównie poza występami. Filmowy portret Dylana ukazywał go jako artystę schwytanego przez czas i zmuszonego do bycia tym, kim już nie jest. Może dlatego film ten okazał się jednym z najbardziej wpływowych filmów o muzyce.
Koncerty w 1966 r. składały się z dwóch części; pierwsza część była akustyczna i solowa, a druga – elektryczna z zespołem The Hawks, który już za niedługo zmieni nazwę na The Band. Część pierwsza była zgodna z oczekiwaniami brytyjskich fanów, natomiast część druga spotykała się z protestami słuchaczy i tak mocnymi, że zwykle porównuje się je do słynnych awantur i nawet rękoczynów podczas premiery Święta wiosny Igora Strawinskiego w Paryżu w 1913 r.