1 sierpnia 2007 podpisała roczny kontrakt z wytwórnią Adam & Eve Films.
Bree wzięła udział w sesji zdjęciowej dla kilku magazynów dla dorosłych, w tym w „Club”, „Barley Legal”, „Rockstar” i „Hot Video”. Była pierwszym wykonawczynią, który wygrała nagrody AVN Award w kategorii najlepsza nowa gwiazdka (2008) i najlepsza nowa gwiazda internetowa (2009) po uruchomieniu BreeOlson.com w styczniu 2008. W lutym 2008 została Dziewczyną Miesiąca magazynu „Penthouse”. Była na okładce magazynów takich jak „Juggs” (w styczniu 2009), „Hustler” (w maju 2011), „Steppin’ Out” (w maju 2011) i „Playboy” (w sierpniu 2011). W 2010 znalazła się na liście 12. najpopularniejszych gwiazd porno magazynu „Maxim”.
W 2010 Bree rozstała się z wytwórnią Adam & Eve Pictures. Następnie brała udział przede wszystkim w scenach gonzo, chociaż sporadycznie występowała w parodiach porno, w tym New Sensations Video Scooby Doo: A Xxx Parody (2011) jako Daphne czy X-Play Not Bionic Woman & The Six Million Dollar Man XXX (2011) w roli agentki Jaime Sommers, za którą była nominowana do Adult Video News Awards w kategorii najlepsza scena seksu solo. Wystąpiła w ponad 240. filmach porno. W październiku 2011 Bree Olson powiedziała publicznie, że wycofała się z branży dla dorosłych.