Płynąc w następnych dniach dalej na południe, odkrył wyspę Martha’s Vineyard (nazwa wyspy pochodzi prawdopodobnie od imienia jego córki) oraz pobliskie wyspy Elżbiety (Elizabeth Islands); na skrajnej południowo-zachodniej z nich, noszącej nazwę Cuttyhunk, założył posterunek (fort), pierwszą angielską osadę w Nowej AngliiLeżąca na obecnie wyspach Elżbiety miejscowość spisowa nosi dziś nazwę Gosnold.. Posterunek ten został jednak po kilku miesiącach opuszczony, gdy jego mieszkańcy postanowili nie zimować na obcej ziemi i wrócili do Anglii. Bartholomew Gosnold po powrocie do kraju przez parę lat zabiegał o środki na zorganizowanie kolejnej wyprawy kolonizacyjnej do Nowego Świata.
W rezultacie w 1607 jako kapitan jednego z trzech statkówGosnold dowodził 40-tonową, 21-metrową brygantyną Godspeed; wraz z nim płynęły: 120-tonowy, 35-metrowy bark Susan Constant oraz najmniejszy z tych trzech statków, Discovery (ten sam, który brał udział w wyprawie Gosnolda w 1602). wziął udział w kolejnej wyprawie. Wraz z nim popłynął kuzyn jego żony, Edward Maria Wingfield i jego brat, John Smith. Koloniści w kwietniu dotarli do zatoki Chesapeake i po kilkunastu dniach poszukiwania dogodnego miejsca osiedlenia znaleźli je około 70 km w górę rzeki James.