Kariera Po raz pierwszy trafił na szklany ekran w jednym z odcinków serialu CBS Szkolna przerwa specjalna (CBS Schoolbreak Special, 1987) – pt. Żołnierzyki (Soldier Boys) u boku Jamesa Earla Jonesa i Williama McNamary oraz sitcomie CBS Kate i Allie (Kate & Allie, 1987-89). Potem trafił na kinowy ekran w komedii Kochaneczek (Loverboy, 1989) z udziałem Patricka Dempseya, Kate Jackson, Barbary Carrery, Kirstie Alley i Carrie Fisher.
Zagrał w komedii romantycznej Wesele Betsy (Betsy’s Wedding, 1990) z Alanem Aldą i Anthony LaPaglią, dreszczowcu Arktyczna depresja (Arctic Blue, 1993) u boku Rutgera Hauera, melodramacie Dopłynąć do brzegu (Radio Inside, 1994) z Williamem McNamarą i Elisabeth Shue, dramacie sensacyjno-przygodowym na podstawie powieści Crichtona Kongo (Congo, 1995) u boku Tima Curry i dramacie Naiwniak (Nobody’s Fool, 1994) z Melanie Griffith jako syn głównego bohatera granego przez Paula Newmana. Sławę zawdzięcza roli chirurga plastycznego doktora Seana McNamary w serialu Bez skazy (Nip/Tuck, 2003–2010), za którą zdobył nominację do nagrody Satelity.