Od 1373 we władaniu Korony Czeskiej. W 1402 zawarto w Krakowie porozumienie w sprawie sprzedaży miasta i regionu Polsce, jednakże ostatecznie miasto sprzedano zakonowi krzyżackiemu. W wyniku konfliktu mieszczan z administracją krzyżacką, podjęto starania o powrót do Polski, a w czasie wojny polsko-krzyżackiej w 1433 miasto otworzyło bramy dla wojsk polskiego lennika, księcia słupskiego Bogusława IX, po czym uznało władzę polską, oddając hołd królowi Władysławowi JagielleStrzelce Krajeńskie. Studia i szkice historyczne, Strzelce Krajeńskie, 2016, s. 73, pozostając we władaniu polskim przez cztery lata, gdy, już po zakończeniu wojny, na mocy ustaleń pokojowych z 1435, miało wrócić w ręce Krzyżaków, co opóźniło się z powodu sprzeciwu mieszkańcówStrzelce Krajeńskie. Studia i szkice historyczne, Strzelce Krajeńskie, 2016, s. 75Nadwarciański Rocznik Historyczno-Archiwalny nr 2/6, 1999, s. 153. W 1443 miały miejsce egzekucje mieszczan za bunt przeciw KrzyżakomNadwarciański Rocznik Historyczno-Archiwalny nr 2/6, 1999, s. 156. W 1454, po wybuchu kolejnej wojny polsko-krzyżackiej, Krzyżacy sprzedali miasto z regionem Elektoratowi Brandenburgii w celu pozyskania środków na wojnę. mały|Rynek ok. 1900 left|thumb|Herb Choszczna z orłem białym z okresu PRL Miasto wielokrotnie było niszczone przez pożary. W pierwszej połowie XVII w.