Latem 1999 Dejan wrócił do Jugosławii, gdzie przez krótki czas grał w OFK Beograd. Jeszcze w tym samym sezonie wyjechał do włoskiej Perugii, w której zaliczył 2 spotkania, a na początku 2000 roku został graczem holenderskiego SBV Vitesse. Grał tam przez 4 lata, a jego klub na ogół plasował się w pierwszej szóstce.
W 2003 roku Stefanović podpisał kontrakt z Portsmouth F.C., w barwach którego swój pierwszy mecz zaliczył 16 sierpnia (wygrana 2:1 z Aston Villa). Za sezon 2004/2005, w którym „The Pompeys” zajęli 9. miejsce, został wybrany przez kibiców tego klubu Piłkarzem Roku. Po sezonie został mianowany kapitanem drużyny i był nim do 2007 roku. Wtedy też zmienił barwy klubowe i trafił do Fulham F.C. z Londynu. 18 lipca 2008 roku Dejan odszedł z Fulham, dla którego rozegrał tylko 13 meczów i podpisał dwuletni kontrakt z Norwich City, grającym w Football League Championship. Zadebiutował w nim 9 sierpnia w przegranym 2:0 meczu z Coventry City.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1991/92 Dinamo Vranje 2. liga 13 1 1991/92 Radnički Novi Belgrad 2.