Oldenburg był jednym z czołowych przedstawicieli pop artu. Po przeprowadzce do Nowego Jorku zaangażował się w happeningi. W 1961 roku wynajął sklep przy Lower East Side na Manhattanie, w którym zrealizował instalację The Store, wystawiając i sprzedając rzeźby przedstawiające przedmioty codziennego użytku. Rozwinął również technikę rzeźby miękkiej, tworząc wykonane z szytej i wypełnianej tkaniny powiększone wersje obiektów takich jak hamburger czy lody. Współpraca z Coosje van Bruggen W 1977 roku Oldenburg poślubił holendersko-amerykańską historyczkę sztuki Coosje van Bruggen, z którą współpracował artystycznie aż do jej śmierci w 2009 roku. Para zrealizowała ponad czterdzieści wielkoformatowych projektów w przestrzeni publicznej. Najbardziej znanym z nich jest Spoonbridge and Cherry (1985–1988), fontanna-rzeźba stworzona dla Walker Art Center w Minneapolis, będąca centralnym punktem Minneapolis Sculpture Garden. Do innych wspólnych dzieł należą m.in. Dropped Cone (2001) w Kolonii oraz Needle, Thread and Knot (2000) w Mediolanie. Śmierć Oldenburg zmarł 18 lipca 2022 roku w swoim domu na