W 1999 znalazł się w obsadzie jednego z odcinków sitcomu kanału NBC Will & Grace (Para nie do Pary). Następnie dostał rolę młodego Seana McGinnisa, który przyjechał do Los Angeles marząc o posadzie operatora filmowego w dramacie o tematyce LGBT The Fluffer (2001). Pojawił się gościnnie w sitcomie kanału The WB Siostrzyczki (2002). W komedii dla nastolatek John Tucker musi odejść (2006) zagrał brata głównego bohatera. W 2018 przyjął rolę Joe Goldberga w serialu wyemitowanym przez Netflix – Ty.

Był na okładkach „Entertainment Weekly” (we wrześniu 2008), „Details” (w listopadzie 2008), „Men’s Health” (w listopadzie 2009), „Vogue Hommes” (2010) i „Elle” (edycja turecka w styczniu 2020).

Życie prywatne W latach 2007–2010 był związany z Blake Lively, jednocześnie tworząc związek na ekranie w serialu Plotkara. 27 lutego 2017 zawarł związek małżeński z Domino Kirke, z którą ma syna (ur. sierpień 2020).